Menghadapi Tottenham Hotspur pada final Piala FA, Coventry sempat dua kali tertinggal sebelum memaksakan skor 2-2 melalui David Bennett dan sundulan terbang Keith Houchen.

Pada perpanjangan waktu, bola membentur Gary Mabbutt dan masuk ke gawang Tottenham. Coventry menang 3-2 dan kapten Brian Kilcline mengangkat Piala FA, trofi terbesar dalam sejarah The Sky Blues.

Degradasi yang Memulai Penantian 25 Tahun

Ketika Premier League dibentuk pada 1992, Coventry menjadi salah satu dari 22 klub peserta musim perdana.

The Sky Blues menjalani sembilan musim di Premier League dan sempat diperkuat sejumlah nama terkenal, seperti Dion Dublin, Darren Huckerby, hingga Robbie Keane.

Perjalanan panjang itu berakhir pada 5 Mei 2001. Kekalahan dari Aston Villa memastikan Coventry terdegradasi sekaligus mengakhiri 34 musim berturut-turut mereka di kasta tertinggi.

Tak banyak yang menduga saat itu bahwa Coventry membutuhkan seperempat abad untuk kembali.

Masalah semakin bertambah setelah klub meninggalkan Highfield Road pada 2005 dan pindah ke Ricoh Arena, yang kini bernama Coventry Building Society Arena (CBS Arena).

Stadion baru semula diharapkan menjadi simbol masa depan klub. Namun, persoalan kepemilikan dan biaya stadion justru berkembang menjadi masalah panjang.

Di lapangan, prestasi Coventry terus menurun. Setelah 11 musim di Championship, mereka terdegradasi ke League One pada 2012.

Krisis semakin dalam pada 2013 ketika Coventry masuk proses administration dan mendapat hukuman pengurangan 10 poin dari Football League.

Sengketa stadion juga membuat Coventry harus memainkan pertandingan kandang musim 2013/2014 di Sixfields Stadium, markas Northampton Town. Mereka kembali ke Ricoh Arena pada 2014, tetapi persoalan belum sepenuhnya selesai.

Titik terendah datang pada 2017.

Ironisnya, musim tersebut sempat memberikan kebahagiaan ketika Coventry mengalahkan Oxford United 2-1 pada final Checkatrade Trophy di Wembley, 2 April 2017.

Namun, hanya 12 hari kemudian, hasil imbang 1-1 melawan Charlton Athletic memastikan Coventry terdegradasi ke League Two.

Klub yang pernah bertahan 34 musim di kasta tertinggi kini berada di tingkat keempat sepak bola Inggris.

Mark Robins dan Awal Kebangkitan

Di tengah keterpurukan, Mark Robins kembali menjadi manajer Coventry pada Maret 2017.

Hanya semusim kemudian, The Sky Blues mendapatkan tiket promosi. Coventry menyingkirkan Notts County pada semifinal playoff sebelum mengalahkan Exeter City 3-1 di Wembley pada final playoff League Two 2018.